Uvijek će u klupskoj povijesti Bijelo-plavih ostati zabilježen datum 30. svibnja 1999. godine kada je naš prvoligaš osvojio svoj jedini trofej i to onaj namijenjen pobjedniku Kupa Hrvatske. U ovom je natjecanju te sezone, računajući i pretkolo sudjelovalo 48 klubova, a Osječani su na putu do finala redom eliminirali Mosor iz Žrnovnice u šesnaestini finala (pogotkom u produžetku), Hrvatski dragovoljac (3:1) u osmini finala, Varteks u dva četvrtfinalna ogleda (1:2, 3:0) i Slaven Belupo u polufinalu (1:0, 0:0). 

Mitu i Lasić za preokret

Osijek je u odlučujućem, finalnom dvoboju, odigranom na Maksimiru, pobijedio vinkovačku Cibaliju s 2:1 iako je protivnik sve do 90. minute bio u vodstvu golom Jurića. Na drugoj je strani Beširević već na samom početku susreta propustio realizirati kazneni udarac. No, izabranici Stanka Poklepovića ipak su kasnije iskoristili brojčanu prednost koju su imali na terenu, pa su preko Dumitrua Mitua uspjeli izjednačiti na 1:1 u samoj završnici utakmice. Potom je u produžetku, takozvanim „zlatnim golom“, Davor Lasić Osječanima omogućio veliko slavlje. Po povratku igrača iz Zagreba, organiziran im je doček na trgu Ante Starčevića na kojem se okupilo nekoliko tisuća ljudi, kako bi proslavili najznačajniji trijumf u klupskoj povijesti.

Sjećanje na Lukačevićev jedanaesterac

Naš je Klub u svom drugom finalu Kupa Hrvatske igrao u sezoni 2011/2012. kada je izgubio od zagrebačkog Dinama, također u Maksimiru. Osijek je u šesnaestini finala preskočio trećeligaša Opatiju s 1:0, zatim u osmini finala Radnik iz Sesveta rezultatom 2:1, u četvrtfinalu je bio bolji od Rijeke s dvije pobjede 2:1 i 2:0, da bi u polufinalu ponovno pala i vinkovačka Cibalia.

U Gradskom vrtu je bilo uvjerljivih 3:0, u gradu na Bosutu su Vinkovčani slavili s nedovoljnih 2:1. Posebno je zanimljiv bio uzvratni finalni dvoboj (nakon osječkih 0:0) u kojem je Dinamo imao vodstvo od 2:0 golovima Kovačića i Beqiraja, potom je vlastitu mrežu zatresao Vrsaljko, da bi u 86. minuti Osječani imali jedanaesterac kojega Josip Lukačević nije uspio pretvoriti u izjednačenje koje bi Mršićevu momčad sasvim približilo i drugom trofeju. U samom finišu domaćin je preko Ibaneza zabio još jedan gol za konačnih 3:1.