Otkako je samostalne i neovisne Hrvatske Osijek i Hajduk međusobno su se pet puta sastajali u natjecanju u Kupu Hrvatske. U  četiri navrata igrali su u četvrtfinalu, a jednom su se našli u poluzavršnici najmasovnijeg natjecanja u državi. Prvi puta ždrijeb ih je spojio u sezoni 1992/93. kada su Splićani slavili u obje utakmice (2:0 i 3:0). Osječani su jedini prolaz ostvarili u natjecateljskoj godini 1996/97.

U Gradskom vrtu je bilo 2:1 uz dva gola Mitua i pogodak Čeke. Domaćin je igrao u sastavu: Perić (od 46. Malovan), S. Vranješ, Žilić, R. Grnja, Beširević, Ergović, Rupnik, I. Bulat (od 46. Nekret-Katić), G. Meštrović, Popescu (od 80. Zekić) i Mitu. Na osječkoj klupi bio je Splićanin Luka Bonačić, a na protivničkoj Ivan Buljan.

Beširević i Krpan zabili na Poljudu

Potom je na Poljudu rezultat bio neriješen 2:2, iako je Hajduk vodio s 2:0 do 79. minute golovima Sarra i Skoke. No, prvo je Beširević iz slobodnog udarca smanjio na 2:1, da bi Krpan izjednačio u 89. minuti i odveo Osijek u polufinale. Bijelo-plavi su tada na teren istrčali u postavi: Malovan, S. Vranješ, Žilić, Bogdan (od 46. Krpan), Nekret-Katić (od 46. I. Bulat), Ergović, G. Meštrović, Šabić (od 46. Rupnik), Beširević, Popescu i Mitu. U sezoni 2000/01. Hajduk je oba puta bio uspješniji (3:0, 1:0), a novi je dvostruki ogled uslijedio 2004/05. kada se igralo u polufinalu.

U Splitu je bilo 2:1 za Bijele, dok je uzvrat u Gradskom vrtu završio remijem 1:1. Posljednji puta ove su dvije momčadi u nacionalnom Kupu igrale u sezoni 2005/06. još jednom u okviru četvrtfinalne runde. Osijek nije iskoristio prednost domaćeg terena jer je susret završio neriješenim rezultatom 1:1, a Hajduk je pred svojim navijačima u uzvratu bio bolji s 2:1.