U prostorijama Hrvatskog nogometnog saveza obavljen je ždrijeb natjecateljskih brojeva klubova za prvenstvo HT Prve lige u sezoni 2018./2019. na osnovu kojih je utvrđen raspored odigravanja utakmica. Prvenstvo će početi 28. srpnja, a Osijek će na premijeri odmah odigrati derbi i to protiv Hajduka na domaćem terenu.

1. kolo, 28.7.2018. NK Osijek - HNK Hajduk

2. kolo, 4.8.2018. NK Rudeš -  NK Osijek

3. kolo, 11.8.2018. NK Osijek - NK Istra 1961

4. kolo, 18.8.2018. GNK Dinamo - NK Osijek

5. kolo, 25.8.2018. NK Osijek - NK Slaven Belupo

6. kolo, 1.9.2018. NK Osijek - NK Lokomotiva

7. kolo, 15.9.2018. HNK Rijeka - NK Osijek

8. kolo, 22.9.2018. NK Osijek - HNK Gorica

9. kolo, 29.9.2018. NK Inter Zaprešić - NK Osijek

Dva uzastopna domaćinstva

Zatim dolaze dvije uzastopne utakmice na domaćem terenu, protiv Slaven Belupa i Lokomotive, a onda redom ogledi s Rijekom na Rujevici, Goricom na našem stadionu te Interom u Zaprešiću. Tijekom jesenskog dijela natjecanja bit će odigrano 18 prvenstvenih kola, a polusezona završava 15. prosinca.

Što se tiče Kupa Hrvatske, susreti šesnaestine finala na rasporedu su 26. rujna, ogledi osmine finala predviđeni su za 31. listopada, dok su četvrtfinalni dvoboji na programu 5. prosinca.