Prve nastupe na međunarodnoj sceni NK Osijek je imao u jesen 1981. kada je igrao protiv Mađara, Čeha i Talijana.
Nogometaši Osijeka na službenoj su europskoj sceni debitirali u jesen 1981., kada su se ponovno vratili u prvoligaško društvo nekadašnje Savezne lige. Kao osvajači Druge lige „Zapad“ dobili su mjesto u Srednjoeuropskom ili Mitropa kupu koji je egzistirao do 1992. godine, a u njemu su nastupali klubovi iz Austrije, Mađarske, bivše Jugoslavije, nekadašnje Čehoslovačke, Italije, Švicarske i Rumunjske.
Remi s Milanom u Gradskom vrtu
Premijeru je NK Osijek u tom natjecanju imao u gostima kod mađarskog Haladasa od kojega je izgubio rezultatom 4:2. Potom je uslijedio remi 0:0 na domaćem terenu s češkim Vitkovicama, da bi 25. studenoga u Gradskom vrtu gostovao slavni AC Milan. Taj je dvoboj završio bez pobjednika 1:1, a strijelac je bio Ilija Šormaz koji je ušao s klupe i pogodio suparničku mrežu u 89. minuti. Osječani su igrali u sastavu: Alempić, Huljić, Lulić, Dumančić (od 70. Šormaz), Žeravica, Maričić, Šmudla, Popović, Nikezić, Lukačević (od 67. Rašić) i Grnja. Trener je bio Andrija Vekić.
Treće mjesto u skupini
Na proljeće iduće godine odigrana su još tri susreta. U Osijeku je poražen Haladas s 3:0, dok se u Milanu i Vitkovicama izgubilo rezultatom 2:1. Naš je prvoligaš na kraju završio kao treći u skupini, iza Talijana i Čeha. Na San Siru su, u uzvratu s Talijanima, zaigrali: Alempić, Žeravica, Meter, Dumančić, Kalinić, Džeko, Popović, Todorović (od 80. Maričić), Dilber, Rakela i Grnja (od 46. Perić). Strijelac je bio Rakela u 46. minuti, a momčad je vodio Josip Duvančić. Milan je na terenu predvodio legendarni Mauro Tassotti.