Osijek i Dinamo odigrali su ukupno 12 utakmica u Kupu Hrvatske. Najčešće je to, kao i sada, bilo u polufinalnim dvobojima. U tri sezone Bijelo-plavi i Modri su bili, voljom ždrijeba, na suprotnim stranama terena u borbi za ulazak u finale najmasovnijeg domaćeg natjecanja. Prve dvoboje pamtimo iz 1995., sljedeći su došli na red već dvije godine kasnije, a u poluzavršnici su ovi klubovi međusobno igrali i 2002. godine.

Uzbudljivo maksimirsko finale

Dinamo je pritom redovito izlazio kao ukupni pobjednik, baš kao i preostalim kup-utakmicama s našim prvoligašem. U sezoni 2003/2004 igralo se četvrtfinale, također i 2010/11, a definitivno je najuzbudljivije bilo u svibnju 2012. kada smo dva susreta osječke i zagrebačke momčadi gledali u završnim dvobojima za osvajanje Rabuzinova sunca. U Gradskom vrtu je prvo bilo 0:0, da bi višestruki prvak i osvajač Kupa u Maksimiru slavio s 3:1 iako je taj ogled mogao završiti sasvim drugačije.

Pobjeda iz 2002. godine

Imali su Osječani kod vodstva protivnika od 2:1 kazneni udarac u 86. minuti i da ga je Josip Lukačević uspio pretvoriti u izjednačujući pogodak (Kelava je obranio njegov udarac s bijele točke) Osijek bi vjerojatno osvojio drugi trofej u klupskoj povijesti. Nije se dogodilo, no ostalo je zapisano da je to finale u konačnici bilo vrlo uzbudljivo i do kraja neizvjesno. Tradicija je, ipak, značajno na strani Dinama. Od ukupno 12 utakmica u ovome natjecanju devet ih je uspio riješiti u svoju korist, dva puta je bilo neriješeno, a Bijelo-plavi imaju jedinu pobjedu iz 2002. kada su pred svojim navijačima svladali favorizirane goste s 2:1. Nažalost, u uzvratu je bilo 2:0 za domaćina.